Rođen 4. siječnja 1934. u Milašima na Grobnišćini. Školuje se u Ratuljama, na Biskupskome sjemeništu u Pazinu i Biskupskome sjemeništu u Rijeci, maturira u gimnaziji na Sušaku. Na Filozofskome fakultetu u Zagrebu završio studij jugoslavenskih jezika i književnosti te ruskoga jezika i književnosti (1961). Magistrirao radom Pristup sintaktičkoj fonetici hrvatskosrpskog jezika (1970), doktorirao disertacijom Organizacija vezanoga teksta (Lingvističko-stilistički pristup nadrečeničnom jedinstvu hrvatskoga književnog jezika) (1975).
Od 1961. asistent na Katedri za suvremeni hrvatski jezik matičnoga fakulteta (danas Katedra za hrvatski standardni jezik), docent (1976), izvanredni profesor (1979), redoviti profesor (1984), redoviti profesor u trajnome zvanju (1999), professor emeritus (2005). Umirovljen 2004. Od 2016. dopisni član Dukljanske akademije nauka i umjetnosti (DANU).
G. 1963–1965. lektor hrvatskoga jezika na Sveučilištu u Lilleu (Francuska), 1988–1991. lektor hrvatskoga jezika na Sveučilištu u Bochumu (Njemačka).
Član Hrvatskoga filološkog društva, Hrvatskoga društva za primijenjenu lingvistiku, Matice hrvatske, Katedre čakavskoga sabora Grobinšćine, Hrvatskoga kulturnog društva »Napredak«, Hrvatsko-makedonskoga društva, Hrvatsko-francuskoga društva i Hrvatsko-njemačkoga društva. Član uredništava časopisa Suvremena lingvistika i Umjetnost riječi.
Predavao teoriju jezika, teoriju standardnoga jezika, hrvatsku morfologiju i fonologiju, funkcionalnu stilistiku, sintaksu. Pisac brojnih udžbenika za srednje škole, gramatika i pravopisa hrvatskoga i crnogorskoga jezika. Suautor hrvatskoga računalnoga pravopisa, program spelling-checker poslije je ugrađen u hrvatsku inačicu Microsoftova programskoga paketa Office i bio uzor za slične programe za druge slavenske jezike.
Preminuo u Zagrebu 28. veljače 2019.
* Bibliografija Josipa Silića dostupna je u knjizi Dihotomije. Izabrane rasprave (prir. Ivan Marković), Zagreb, Disput, 2019.